Čerpání dovolené určuje vždy zaměstnavatel. Dovolená má být čerpána zpravidla do konce roku, nejpozději však do 31. října roku následujícího. Právo na nečerpanou dovolenou zaniká k 31. 12. Dříve se nevyčerpaná dovolená zaměstnancům proplácela. Nový zákoník práce umožňuje proplatit zůstatek dovolené pouze při ukončení pracovního poměru.
V případě, že má zaměstnanec nevyčerpanou dovolenou z roku 2008 a zaměstnavatel neurčil jiný termín čerpání, měl v souladu se zákonem nastoupit k čerpání automaticky od 1. listopadu 2009. Pokud tohoto práva nevyužije a dovolenou z roku 2008 nevyčerpá ani do konce roku 2009, nárok na tuto „starou“ dovolenou zaniká.